Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst

Takayuki Hoshi, Eisuke Ota, Yasuhide Inokuma, Junichiro Yamaguchi*

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抄録

A Rh-catalyzed asymmetric intramolecular Buchner ring expansion of α-alkyl-α-diazoesters has been developed. The present protocol generates a 5,7-fused ring system in an enantioselective manner while minimizing β-hydrogen migration, which has been a competing reaction when using α-alkyl-α-diazoesters. The ester functionality at the bridgehead position would be a useful synthetic handle for further derivatization to complex molecules including natural products.

本文言語English
ページ(範囲)10081-10084
ページ数4
ジャーナルOrganic Letters
21
24
DOI
出版ステータスPublished - 2019 12 20

ASJC Scopus subject areas

  • 生化学
  • 物理化学および理論化学
  • 有機化学

フィンガープリント

「Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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