Self-assembled ion-pair organocatalysis - Asymmetric Baeyer-Villiger oxidation mediated by flavinium-cinchona alkaloid dimer

Pramod Prasad Poudel, Kenji Arimitsu, Kana Yamamoto

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抄録

An ion-pair catalyst generated by assembly of a chiral flavinium and a cinchona alkaloid dimer for use in asymmetric Baeyer-Villiger oxidation is presented. Ion-pair formation is essential for enhancing the catalytic activity and stereoselectivity. The catalyst is applicable to structurally diverse 3-substituted cyclobutanones, providing good to excellent enantioselectivities (up to 98: 2 e.r.). This study provides the first example of self-assembly of a flavin derivative and a base to form a chiral reaction site that enables a highly stereoselective reaction to occur.

本文言語English
ページ(範囲)4163-4166
ページ数4
ジャーナルChemical Communications
52
22
DOI
出版ステータスPublished - 2016 3 18
外部発表はい

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フィンガープリント

「Self-assembled ion-pair organocatalysis - Asymmetric Baeyer-Villiger oxidation mediated by flavinium-cinchona alkaloid dimer」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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