Stereoselective 1,5-rearrangement of vinylketene-N,O-acetals: Novel vinylogous Ferrier reaction

Masaharu Inui, Seijiro Hosokawa, Atsuo Nakazaki, Susumu Kobayashi

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抄録

Vinylketene-N,O-acetals underwent Lewis acid-induced 1,3- or 1,5-rearrangement to afford the corresponding C-alkylated products. 1,5-Rearrangement proceeded predominantly in dichloromethane, and it is quite interesting to achieve an unprecedented high degree of asymmetric induction in such a remote position. Crossover experiments indicated that the reaction proceeded through an ion pair intermediate.

本文言語English
ページ(範囲)3245-3248
ページ数4
ジャーナルTetrahedron Letters
46
18
DOI
出版ステータスPublished - 2005 5 2

ASJC Scopus subject areas

  • 生化学
  • 創薬
  • 有機化学

フィンガープリント

「Stereoselective 1,5-rearrangement of vinylketene-N,O-acetals: Novel vinylogous Ferrier reaction」の研究トピックを掘り下げます。これらがまとまってユニークなフィンガープリントを構成します。

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